События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь, полная скучных уроков и домашних заданий, кажется ему невыносимо серой. Его главная мечта — вовсе не отличные оценки или спортивные достижения, а самое настоящее, взрослое и романтическое чувство — первая любовь. Иван убеждён, что радикально изменит его жизнь к лучшему, стоит лишь найти свою избранницу и пережить заветный первый поцелуй. Эта навязчивая идея становится для него смыслом существования, заставляя с энтузиазмом, хоть и крайне наивно, пускаться в самые невероятные авантюры в погоне за званием самого несчастного и одновременно самого влюблённого парня на свете. Он готов на всё, лишь бы его жизнь наполнилась тем самым высоким смыслом и драйвом, которых ему так не хватает в повседневной школьной рутине, полной строгих учителей и сложных уравнений. Однако путь к заветной цели оказывается тернистым и полным неожиданных, а подчас и комичных препятствий. Каждая новая попытка Ивана приблизиться к объекту своей симпатии или произвести на неё впечатление оборачивается чередой забавных неудач и курьёзных ситуаций, в которые он постоянно попадает. Его грандиозные планы, продуманные до мелочей, на практике разваливаются как карточный домик, сталкиваясь с суровой реальностью и детской непосредственностью. Постепенно мальчик начинает понимать, что настоящие чувства — это не красивая сказка из кино, а сложное и многогранное явление, которое невозможно вызвать по собственному желанию или спланировать по графику. Фильм рассказывает о том, как в череде весёлых провалов и разочарований главный герой не только ищет свою первую любовь, но и взрослеет, узнаёт себя настоящего, учится дружить, шутить над собой и ценить простые радости жизни, которые его окружают здесь и сейчас, а не в вымышленном будущем.